There is a natural progression to learning street skateboarding tricks on rails as well as down and over stairs, gaps and drop-offs.  The most important thing to remember is to start with small obstacles and work your way to more difficult ones.  There is a fine balance to be struck between progressing and trying to do tricks that are simply out of your league.  Two important aspects of street skateboarding are rails and jumps.  We will cover jumps first since initially you probably shouldn't be trying to boardslide down a handrail if you can't yet ollie the stairs next to it. 

Tricks that can be classified as jumps fall into three broad categories: drop-offs, stairs and gaps.  It's best to start with drop-offs and the simplest example is a curb.  As a rule of thumb, if you can't do it down a curb, you aren't going to be able to do it off a loading dock.  

Start by doing an "acid drop."  Roll towards the ledge. Just as your front wheels are about reach the ledge, lift them holding that position long enough so that your back wheels clear the ledge.  You also have to be rolling fast enough that you tail doesn't slam onto the ledge on the way down.  As you are landing, keep your knees bent to absorb the shock and roll away. This really is an easy trick.  The only hard part is having enough confidence to roll off the obstacle.  Try the "acid drop" off of a curb first and then move on to higher ledges.  After some practice, it will become second nature.  

The next step is learning to ollie down a drop-off.  Of course, you have to know already how to ollie on the flat ground.  The only difference here is that your timing has to be perfected.  You want to snap your tail down just before your front wheels reach the edge of the drop-off.  You have to roll slightly faster than when doing an acid drop since some of your kinetic energy will go into doing the ollie.  As you approach the maximum height of your ollie, level your board in the air by lifting your back foot and lowering your front foot.  This will give your ollie a nice, stylish look.  As you are landing, keep your knees bent to absorb the shock and roll away.  Again, this is not that hard once you have the timing of your ollie right and you have the confidence to land the trick and not bail.  Keep in mind that you are much more likely to get hurt by not committing to the trick and bailing than by putting your mental energy behind the trick and pulling it off.  Like the acid drop, start off by ollieing down a curb and then try taller obstacles. 

Once you have mastered ollieing down a drop-off, you can work on more complicated variations, like frontside and backside 180 ollies or kickflips.  Now you can really start getting creative and developing your own style.  Keep in mind that initially whatever trick you try on a drop-off, you should be able to do on the flat ground.  If you can't do a normal kickflip, your probably won't have the confidence to do it off of a ledge. 

When trying to ollie gaps, it is essential to have enough speed to actually clear the gap.  It is usually easier to think about just doing a big ollie on the flat ground at a high rate of speed than to think about the gap itself.  For practice, you can make a fake gap by putting two markers on the street some distance apart, for example, two lines in the concrete or two coins.  If you can clear this imaginary gap, then only lack of confidence can keep you from clearing a real gap of that size.  After you can ollie a gap, try doing more complicated tricks over it! 

When trying to jump down stairs, there are three considerations: length, height and runway.  Obviously, you need enough runway at the top of the stairs to get sufficient speed before ollieing down them.  Height and length are also important but if you can ollie drop-offs and gaps then you can easily ollie down stairs of roughly the same dimensions.  Stair steps on one staircase may be wider or taller than on another, so even staircases with the same number of stairs may differ in height and length.  Not all five-steppers are created equal!  

Ollieing down stairs is similar to ollieing a drop-off but since you have to clear the stairs you must be rolling faster.  This is also going to require more confidence.  The longer the stairs, the faster you have to be rolling.  The height of the stairs is a less important factor; though, you are more likely to get hurt the higher the staircase is.  Timing and speed are even more crucial than when ollieing a drop-off.  After snapping the ollie, make sure that your weight is centered over your skateboard.  By the time you reach the top of your trajectory, make sure that your skateboard is level with the ground and facing forward. Land with your knees bent and roll away. 

Start with a small staircase of two or three steps and once you have that mastered, move to bigger ones.  You can also now try variations down the stairs.  Start with 180 ollies and then the basic kickflip. 

When learning how to do tricks on rails, remember that there is a progression here too.  Learn tricks on flat rails before trying them on slanted rails or handrails.  If you have a local skatepark, try doing tricks on the flat rails there first and then work your way up to the handrails there.  As a general rule, the handrails at skateparks are lower, less steep and easier to slide than actual handrails. 

The first and easiest trick you should learn is the backside boardside, otherwise known as the railslide.  Learning this trick will teach you how to control your board when doing other tricks on rails.  Approach the obstacle at a slight angle with the front of your body facing away from the rail.  Pop a 90 degree ollie sufficiently high that your front truck clears the rail.  You want the rail to make contact as close to the center of your board as possible.  If you land off-center, you can usually compensate by shifting your weight from one side to the other.  Lean forward slightly and use your arms to balance yourself as you slide down the rail.  As you approach the end of the rail, start to turn back 90 degrees so that after sliding off the rail you land rolling forwards once again.  A common variation is to land rolling backwards or "fakie" by turning 90 degrees in the opposite direction as you slide off the rail.  

The next trick you should probably learn on a rail is the frontside 50-50 grind.  This time approach the obstacle at a slight angle with the front of your body facing the rail.  Pop an ollie making sure that both of your trucks are over the rail using your shoulders and legs to guide the board.  Land with both of your trucks on the rail and your knees bent.  Try to lock your wheels against the rail as this will help you to balance.  You want your weight to be more or less over the center of your board, while shifting your weight between your toes and heels until you find your balance as you grind down the rail.  As you approach the end of the rail, lift your front truck slightly and pop off the object.  Land with your knees bent and roll way.  

Begin by learning these tricks on a flat rail or even a waxed or painted curb.  Then move on to slanted rails and handrails.  After learning the backside boardslide and frontside 50-50, the variations are seemingly endless.  Try frontside boardslides and backside 50-50's.  There are many more types of slides and grinds and the ones that you master will define your own individual style.  

When thinking about variations, remember that all tricks have at least three parts: the opening, the body and the end.  For instance, why not try a kickflip (the opening) to backside 50-50 grind (the body) and do a backside 180 ollie out (the end)?  You will have to skate for many, many years to exhaust all the possibilities that a single rail provides!